Імідазол

Імідазол
Агульныя
Хім. формула	C3H4N2
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса	68.08 г/моль
Шчыльнасць	1.23 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення	89-91 °C
Тэмпература кіпення	256 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	288-32-4
PubChem	795
Рэг. нумар EINECS	206-019-2
SMILES	n1c[nH]cc1
RTECS	NI3325000
ChemSpider	773

Імідазол — арганічнае злучэнне класа гетэрацыклаў, пяцічленны цыкл з двума атамамі азоту і трыма атамамі вугляроду ў цыкле.

Уласцівасці

У незамешчаным імідазоле становішча 4 і 5 (атамы вугляроду) раўнацэнныя, з прычыны таўтамерыі.

Араматычнае злучэнне, рэагуе з солямі дыязонія (спалучэнне).

Нітруецца і сульфіруецца толькі ў кіслым асяроддзі у становішчы 4, галагены у шчолачным асяроддзі ўступаюць па становішчы 2, у кіслым - па становішчы 4.

Лёгка алкілуецца і ацылуецца па імінным N, раскрывае цыкл пры ўзаемадзеянні з растворамі моцных кіслот і пераксідаў.

На аснове імідазола вырабляюць розныя іонныя вадкасці.

Метады атрымання

Упершыню быў атрыманы Генрыхам Дэбюсам у 1858 г. кандэнсацыяй гліяксалю з аміякам і фармальдэгідам, гэты метад можа выкарыстоўвацца і ў сінтэзе замешчаных імідазолаў:

У лабараторнай практыцы імідазол сінтэзуюць дэкарбаксілаваннем 4,5-імідазолдыкарбонавай кіслаты, якую атрымоўваюць акісленнем бензімідазолу.

Літаратура

• Беларуская энцыклапедыя: У 18 т. Т.7: Застаўка — Кантата / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў і інш. — Мн.: Белэн, 1998. — 608 с.: іл. ISBN 985-11-0279-2