Імідазол

З пляцоўкі Вікіпедыя
Перайсці да: рух, знайсці
Імідазол
Імідазол: хімічная формула
Імідазол: выгляд малекулы
Агульныя
Хімічная формула C3H4N2
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса 68.08 г/моль
Шчыльнасць 1.23 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення 89-91 °C
Тэмпература кіпення 256 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS 288-32-4
SMILES

Імідазол — арганічнае злучэнне класа гетерацыклаў, пяцічленны цыкл з двума атамамі азоту і трыма атамамі вугляроду ў цыкле.

Уласцівасці[правіць | правіць зыходнік]

У незамешчаным імідазоле становішча 4 і 5 (атамы вугляроду) раўнацэнныя, з прычыны таўтамерыі.

Араматычнае злучэнне, рэагуе з солямі дыязонія (спалучэнне).

Нітруецца і сульфіруецца толькі ў кіслым асяроддзі у становішчы 4, галагены у шчолачным асяроддзі ўступаюць па становішчы 2, у кіслым - па становішчы 4.

Лёгка алкілуецца і ацылуецца па імінным N, раскрывае цыкл пры ўзаемадзеянні з растворамі моцных кіслот і пераксідаў.

На аснове імідазола вырабляюць розныя іонныя вадкасці.

Метады атрымання[правіць | правіць зыходнік]

Упершыню быў атрыманы Генрыхам Дэбюсам у 1858 г. кандэнсацыяй гліяксалю з аміякам і фармальдэгідам[1], гэты метад можа выкарыстоўвацца і ў сінтэзе замешчаных імідазолаў:

DiketRouteHIm.png

У лабараторнай практыцы імідазол сінтэзуюць дэкарбаксілаваннем 4,5-імідазолдыкарбонавай кіслаты, якую атрымоўваюць акісленнем бензімідазолу.

Літаратура[правіць | правіць зыходнік]

  • Беларуская энцыклапедыя: У 18 т. Т.7: Застаўка — Кантата / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў і інш. — Мн.: Белэн, 1998. — 608 с.: іл. ISBN 985-11-0279-2

Зноскі

  1. , Heinrich Debus (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Annalen der Chemie und Pharmacie 107 (2): 199 – 208. doi:10.1002/jlac.18581070209.