Джон Чарльтан нарадзіўся ў футбольнай сям'і — чацвёра яго дзядзькаў Мілбарнаў былі прафесійнымі футбалістамі, таксама, як і Джэкі Мілбарн, стрыечны брат маці. У Джэка ёсць малодшы брат Бобі Чарльтан, легенда клуба «Манчэстэр Юнайтэд». Джэк стаў легендай іншага англійскага клуба «Лідс Юнайтэд». У гэтай камандзе Джэк выступаў на працягу ўсёй кар’еры гульца.
Першым значным поспехам у футбольнай кар’еры Чарльтана стала кваліфікацыя на ўдзел у еўрапейскім чэмпіянаце па футболе 1988 у Германіі.