Нафталін

Нафталін
Агульныя
Сістэматычнае найменне	Нафталін
Хім. формула	C10Н8
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса	128,17052 г/моль
Шчыльнасць	1,14 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення	80,26 °C
Тэмпература кіпення	218 °C
Тэмпература ўспышкі	79—87 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	91-20-3
PubChem	931
Рэг. нумар EINECS	202-049-5
SMILES	c1cccc2c1cccc2
Рэг. нумар EC	202-049-5
RTECS	QJ0525000
ChemSpider	906

Нафталін — араматычны вуглевадарод, С₁₀Н₈. Цвёрдае крышталічнае лятучае рэчыва з характэрным пахам, у вадзе не раствараецца, добра раствараецца ў бензоле, эфіры.

Хімічныя ўласцівасці

Нафталін часткова адпавядае правілу Хюкеля пра араматычнасць цыклічных злучэнняў, таму яго ўласцівасці падобны да ўласцівасцяў бензолу. Найперш, для нафталіну характэрны рэакцыі электрафільнага араматычнага замяшчэння (S_EAr): сульфаванне, нітраванне, галагеніраванне і іншыя. Агулам, нафталін і іншыя кандэнсаваныя бензоідныя вуглевадароды больш актыўныя ў рэакцыях электрафільнага замяшчэння за бензол.

Электрафільнае замяшчэнне

Сульфаванне

Сульфаванне нафталіну пры тэмпературы 60 °C ідзе незваротна з пераважным утварэннем 1-нафталінсульфакіслаты:

Але пры павышэнні тэмпературы ў рэакцыйнай сумесі накопліваецца больш тэрмадынамічна ўстойлівая 2-нафталінсульфакіслата, рэакцыя становіцца зваротнай, і ў выніку ўжо пры тэмпературы 160 °C у прадуктах 2-нафталінсульфакіслата пераважвае:

Нітраванне

Нафталін нітруецца HNO₃ у растворы H₂SO₄ пры 60°С з утварэннем 1-нітранафталіну з прымешкам 2-нітранафталіну (1,7-4,5%). Далейшае нітраванне пры 80°C вядзе да ўтварэння сумесі 1,5- і 1,8-дынітранафталінаў у суадносінах 1:2.

Хларыраванне

Хларыраванне вядуць, прапускаючы Cl₂ ў расплаў нафталіну пры 110-120°С ў прысутнасці FeCl₃. У якасці прадуктаў утвараецца 1-хлорнафталін з прымешкам 2-хлорнафталіну (утрымліванне прымешку каля 5%). Пры тэмпературы да 150°С атрымліваецца сумесь поліхларыдаў нафталіну (так званыя галаваксы).

Аднаўленне

У выніку меншай араматычнасці і большай ненасычанасці ў параўнанні з бензолам нафталін лягчэй уступае ў рэакцыі аднаўлення. вадарод далучаецца да малекулы нафталіну ў прысутнасці нікелю, і пры 200°С утвараецца 1,2,3,4-тэтрагідранафталін (тэтралін), а пры 300°С усе сувязі насычаюцца.

Акісленне

Нафталін акісляецца лягчэй за бензол. Пры ўздзеянні хромавага ангідрыду пры 25°С утвараецца 1,4-нафтахінон.

У прысутнасці аксіду ванадыю(V) нафталін акісляецца кіслародам паветра з утварэннем фталевага ангідрыду.

Фізічныя ўласцівасці

Шчыльнасць 1,14 г/см ³, тэмпература плаўлення 80,26 °C, тэмпература кіпення 218 °C, растваральнасць у вадзе прыкладна 30 мг/л, тэмпература ўспышкі 79—87 °C, тэмпература самазагарання 525 °C, малярная маса 128,17052 г/моль.

Атрыманне

Нафталін атрымліваюць з каменнавугальнай смалы і піролізам нафтапрадуктаў.

Ужыванне

Важная сыравіна хімічнай прамысловасці: прымяняецца для сінтэзу фталевага ангідрыду, тэтраліна, дэкаліна, разнастайных вытворных нафталіну.

Вытворныя нафталіну ўжываюць для атрымання фарбавальнікаў і выбуховых рэчываў, у медыцыне, у якасці інсектыцыда. Напрыклад, поліхларыды нафталіну выкарыстоўваюцца ў якасці электраізаляцыйных матэрыялаў.

Літаратура

• Нафталін // Беларуская энцыклапедыя: У 18 т. Т. 11: Мугір — Паліклініка / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў і інш. — Мн. : БелЭн, 2000. — Т. 11. — С. 216. — 560 с. — 10 000 экз. — ISBN 985-11-0035-8. — ISBN 985-11-0188-5 (т. 11).
• Хімічны слоўнік навучэнца: Дапам. для вучняў / Б. Н. Качаргін, В. М. Макарэўскі, Л. Я. Гарнастаева, В. С. Аранская. — Мн.: Народная асвета, 2003. — С. 164. — 287 с. — 1 000 экз. — ISBN 985-12-0621-8.

Спасылкі

• Інфармацыя на сайце ХиМиК.ру (руск.)