Рэакцыя Маяра

З пляцоўкі Вікіпедыя
Jump to navigation Jump to search
Румяная скарынка на хлебе — вынік рэакцыі Маяра.

Рэакцыя Маяра, або рэакцыя цукрааміннай кандэнсацыі[1] — хімічная рэакцыя паміж амінакіслотамі і цукрамі, адбываецца пры награванні. Прыклад вынікаў рэакцыі — тыповыя пах, колер і смак гатовай ежы пры смажанні або выпяканні, як праява ўтварэння прадуктаў рэакцыі Маяра. Названа імем французскага хіміка і лекара Луі Каміля Маяра, аднаго з першых даследчыкаў рэакцыі ў 1910-х гадах.

Хімія[правіць | правіць зыходнік]

Ператварэнне аспарагіна ў акрыламід, адзін з пачатковых этапаў рэакцыі Маяра.

Рэакцыя складаецца з некалькіх этапаў:

  1. Рэактыўная карбанільная група цукру (у яго адкрытай канфармацыі) ўзаемадзейнічае з нуклеафільнай групай амінакіслаты з утварэннем нестабільнага N-замешчаннага гліказіламіна і вады.
  2. Гліказіламін самаадвольна падвяргаецца перагрупіроўцы Амадоры і ператвараецца ў кетазамін.
  3. Кетазаміны праз наступныя рэакцыі могуць ператварыцца ў:

Розныя цукры маюць розную рэактыўнасць. Рэактыўнасць цукраў адпавядае паступнаму парадку: пентоза > гексоза > дыцукрыд. Так, напрыклад, фруктоза у 100—200 разоў актыўнейшая за глюкозу. Рэакцыя Маяра прыводзіць да ўтварэння шматлікіх прадуктаў часам даволі складанай і часта яшчэ невядомай структуры.

Прамысловасць[правіць | правіць зыходнік]

Харчовая прамысловасць вырабляе шмат прадуктаў рэакцыі Маяра, ужываных для надання пажаданага смаку і паху харчовым прадуктаў. У харчовай хіміі рэакцыя Маяра вядома як цукраамінная рэакцыя[1].

Медыцына[правіць | правіць зыходнік]

Рэакцыя Маяра адбываецца не толькі пры гатаванні ежы. Рэакцыя паміж амінакіслотамі і цукрамі (г.зв. глікіраванне) адбываецца і ў жывым арганізме[2]. У нармальных умовах скорасць рэакцыі настолькі малая, што яе прадукты паспяваюць выводзіцца. Аднак пры рэзкім павышэнні цукру ў крыві пры дыябеце рэакцыя значна паскараецца, прадукты назапашваюцца і могуць выклікаць шматлікія парушэнні (напрыклад, гіперліпідэмію). Асабліва гэта выяўляецца ў крыві, дзе рэзка павышаецца ўзровень пашкоджаных бялкоў (напрыклад, канцэнтрацыя гліказіліраванага гемаглабіну ёсць паказчыкам ступені кампенсаванасці дыябету). Назапашванне змененых бялкоў у крышталіку выклікае цяжкае парушэнне зроку ў хворых на дыябет. Аднак ёсць звесткі[3], што «негатыўны эфект гліказіліравання вызначаецца не ўласна далучэннем глюкозы да доўгажылых бялкоў, а абумоўленым свабоднымі радыкаламі іх акісляльным пашкоджаннем».

Назапашванне некаторых позніх прадуктаў рэакцыі Маяра, як і прадуктаў акісленне, якое адбываецца са ўзростам, прыводзіць да ўзроставых зменаў у тканках[4]. Пакуль не вынайдзена лекаў, здольных інгібіраваць рэакцыю Маяра ў арганізме, хоць некаторыя агенты (амінагуанідын) значна зніжаюць рэакцыю in vitro. Найбольш распаўсюджаным познім прадуктам рэакцыі ёсць карбаксіметыллізін, вытворнае лізіна. Карбаксіметыллізін ў складзе бялкоў служыць біямаркерам агульнага аксідатыўнага стрэсу арганізма. Ён назапашваецца са ўзростам у тканках, напрыклад у калагене скуры, і павышаны пры дыябеце.

Прадукты рэакцыі[правіць | правіць зыходнік]

2-ацэтыл-1-пірралін

Прыклады прадуктаў рэакцыі:

  • 6-ацэтыл-1,2,3,4-тэтрагідрапірыдын — пах печанага хлеба, бісквіта
  • 2-ацэтыл-1-пірралін — пах прыгатаванага рыса

Гісторыя[правіць | правіць зыходнік]

Нягледзячы на тое, што рэакцыя названа імем Луі Каміля Маяра, механізм рэакцыі даследаваны і апісаны толькі ў 1953 годзе амерыканскім хімікам Джонам Эдвардам Ходжам[en] у артыкуле «Хімія рэакцый з пацямнення ў мадэльных сістэмах»[5]. У артыкуле Ходж прапанаваў схему рэакцыі Маяра, якая стала вядома як «схема Ходжа». Уклад Ходжа ў даследаванне рэакцыі Маяра працяглы час быў малавядомы[6][7], аднак у 1979 годзе артыкул Ходжа прызнаны класічным пра вялікую колькасць спасылак на яго ў іншых навуковых працах.

Гл. таксама[правіць | правіць зыходнік]

Зноскі

  1. 1,0 1,1 Вездесущая реакция Майара // Химия и жизнь № 2, 2012
  2. Grandhee, SK; Monnier, V. M. Mechanism of formation of the Maillard protein cross-link pentosidine. Glucose, fructose, and ascorbate as pentosidine precursors(англ.)  // J. Biol. Chem. : journal. — 1991. — Т. 266. — № 18. — С. 11649—11653. — PMID 1904866.
  3. Гликозилирование белков и ДНК и процессы старения
  4. Advanced Glycation End Products (AGEs): A Complete Overview. healthline.com.
  5. J. E. Hodge Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1953-10-01. — В. 15. — Т. 1. — С. 928—943. — ISSN 0021-8561. — DOI:10.1021/jf60015a004
  6. The Black male in white America. — Hauppauge, N.Y.: Nova Science Publishers, 2002. — P. ix, 227. — ISBN 9781590333709.
  7. Сергей Белков Реакционные ароматизаторы. Праверана 23 верасня 2017.

Спасылкі[правіць | правіць зыходнік]