Холевая кіслата

Холевая кіслата
Агульныя
Хім. формула	C₂₄H₄₀O₅
Тэрмічныя ўласцівасці
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	81-25-4
PubChem	221493
Рэг. нумар EINECS	201-337-8
SMILES	CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C
ChemSpider	192176

Хо́левая кіслата (3α, 7α, 12α-трыгідраксі-5β-халан-24-авая кіслата) — монакарбонавая трыаксікіслата з групы жоўцевых кіслот.

Апісанне

Холевая кіслата (C₂₄H₄₀O₅), з’яўляецца прадуктам распаду глікахолевой і таўрахолевой кіслот; крышталізуецца са спірту, з адной часціцай крышталізацыйнага спірту, у выглядзе бясколерных бліскучых актаэдраў, якія лёгка ветрацца на паветры, амаль нерастваральных у вадзе і лёгка растваральных у спірце і эфіры.

Растворы холевой кіслаты і яе солей круцяць плоскасць палярызацыі направа. Холевая кіслата — аднаасноўная кіслата. Плавіцца пры 195 °C. Пры кіпячэнні з воцатным ангідрыдам утворыць двухвоцатны эфір.

Пры асцярожным акісленні хромавай кіслатой у воцатным растворы пераходзіць у дэгідрахолевую кіслату C₂₄H₃₄O₅, якая плавіцца пры 231—232 °C. Пры акісленні азотнай кіслатой або хамелеонам утварае халанавую кіслату С₂₄Н₃₆О₇ (плавіцца пры 285 °C), біліанавую кіслату С₂₄Н₃₄О₈ (плавіцца пры 269 °C) і ізамерную з ёй ізабіліанавую. Пры акісленні хамелеонам у шчолачным растворы ўтварае цыліянавую кіслату С₂₀Н₃₀О₁₀ (плавіцца пры 242 °C), а пры больш моцным акісленні пераходзіць у артафталевую кіслату С₆Н₄(СООН)₂. З ёдам холевая кіслата ўтворыць, падобна крухмалу, сіняе злучэнне.

Холевая кіслата ў капсулах (Cholbam) была ўхвалена для лячэння захворванняў, абумоўленых парушэннем сінтэзу жоўцевай кіслаты з-за дэфекту аднаго фермента або пераксісамальных парушэнняў (уключаючы захворванні, якія адносяцца да спектру парушэнняў Цэльвегера).

Роля ў фізіялогіі стрававання

Холевая кіслата — адна з двух найважнейшых для чалавечага арганізма жоўцевых кіслот (другая — хенадэзоксіхолевая), якія адносяцца да так званых першасных жоўцевых кіслот, якія ўтвараюцца ў гепатацытах печані пры акісленні халестэрыну. Хуткасць сінтэзу холевай кіслаты ў дарослага чалавека ў норме прыкладна 200—300 мг / суткі. У жоўцевым пузыры холевая кіслата прысутнічае галоўным чынам у выглядзе кан’югатаў — парных злучэнняў з гліцынам і таўрынам. Пры кан’югаванні з гліцынам ўтвараюцца глікахолевая, а з таўрынам (дакладней, з прадуктам дэградацыі цыстэіну — папярэдніка таўрыну) — таўрахолевая кіслоты.