Індыга

З пляцоўкі Вікіпедыя
Jump to navigation Jump to search
Індыга
Indigo-3D-vdW.png
Агульныя
Хім. формула C₁₆H₁₀N₂O₂
Фізічныя ўласцівасці
Стан (ст. ум.) цвёрды
Малярная маса 262.27 г/моль
Шчыльнасць 1,199 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення +390 392... °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS 482-89-3
PubChem 5318432
Рэг. нумар EINECS 207-586-9
SMILES
RTECS DU2988400
ChemSpider 4477009

Індыга (ісп.: indigo), 2-(1,3-дыгідра-3-окса-2H-індол-2-ілідэн)-1,2-дыгідра 3H-індол-3-ён, (δ2,2'-бііндалін)-3,3'-дыён — крышталі фіялетавага колеру, маларастваральныя ў большасці арганічных растваральнікаў (слаба раствараецца ў нітрабензоле, хлараформе). Выкарыстоўваецца як кубавы фарбавальнік. Пры сульфаванні атрымліваецца індыгакармін, яго ўжываюць як акісляльна-аднаўленчы індыкатар, для падрыхтоўкі чарнілаў, сінькі, акварэльных фарбаў. Індыга з'яўляецца шматтанажным (выкарыстоўваецца ў вялікіх колькасцях) прадуктам, вялікая частка якога ідзе на афарбоўку валакна пры вытворчасці джынсавай тканіны. 6,6'-Дыброміндыга з'яўляецца фарбуючым кампанентам тырскага пурпура.

Сінтэз[правіць | правіць зыходнік]

Асноўным прамысловым метадам сінтэзу індыга з'яўляецца сінтэз цыклізацыяй N-фенілгліцына па тыпу кандэнсацыі Клайзена з утварэннем індаксілата, які пад дзеяннем кіслароду паветра акісляецца да індыга:Indigo.Baeyer-Drewson.Synthesis.png У кругладонную колбу аб'ёмам 750 мл з зваротным халадзільнікам змяшчаюць 14 г антранілавай кіслаты, 10 г монахларвоцатнай кіслаты, 20 г бязводнага карбанату натрыю і 200 мл вады. Сумесь награваюць з зваротным халадзільнікам на працягу 3 гадзін, затым пераліваюць у мензурку, астуджаюць, дадаюць трохі канцэнтраванай салянай кіслаты і пакідаюць на ноч. Неабчышчаную фенілгліцын-о-карбонавую кіслату адфільтроўваюць і прамываюць вадой. Прадукт чысцяць перакрышталізацыі з гарачай вады, у якую дададзена некаторая колькасць актываванага вугалю для выдалення афарбаваных прымешак, пасля чаго сушаць пры 100 °С. Атрыманая фенілгліцын-о-карбонавая кіслата мае тэмпературу плаўлення +208 °З, выхад складае 12 г.

Індыга, Гістарычная калекцыя фарбавальнікаў Дрэздэнскага тэхнічнага універсітэта, Германія

У нікелевы тыгель (не рэагуе з расплаўленай шчолаччай) змяшчаюць сумесь 10 г фенілгліцын-о-карбонавай кіслаты, 30 г шарыкаў гідраксіду натрыю і 10 мл вады. Сумесь награваюць да +200...210 °С, добра змешваючы яе тэрмометрам, абароненым медным наканечнікам. Рэакцыйная маса растопліваецца і паступова прымае аранжавую афарбоўку. Калі сумесь стане аранжавай, тыглю даюць астыць і раствараюць сплаў ў 200 мл вады. Пры трасяніне раствора пры доступе паветра, прадукт рэакцыі акісляецца, ператвараючыся ў індыга. Ператварэнне ў індыга можа быць паскорана даданнем салянай кіслаты з наступным акісленнем расчына хларыду жалеза. Акісленне вядуць да тых часоў, пакуль з раствора не перастане выпадаць асадак індыга. Атрыманы індыга адсмоктваюць на варонцы Бюхнера, прамываюць вадой і высушваюць. Выхад — 7 г. Фільтраваны росчын індаксіла можна акісляць прадзіманнем паветра праз раствор. Прадзьмухванне вядуць да тых часоў, пакуль кропля воднай завісі індыга, які вылучаецца, пры памяшканні паміж двума лістамі фільтравальнай паперы не будзе пакідаць яўнае кальцо цвёрдага індыга, а вадкасць вакол яго пры дзеянні паветра больш не будзе сінець.

Спасылкі[правіць | правіць зыходнік]