Выхаванец клуба «Валынь» з роднага горада Луцка. Адгуляўшы за гэты клуб два гады на дарослым узроўні, перайшоў у данецкі «Шахцёр». За час знаходжання ў Данецку замацаваўся ў асноўным складзе зборнай Украіны, быў прызнаны найлепшым футбалістам Украіны 2002 года. Тройчы дапамагаў гарнякам стаць чэмпіёнамі Украіны.
У 2007 годзе за 20 млн долараў (рэкордная сума на постсавецкай прасторы) перайшоў у расійскі «Зеніт», дзе адразу стаў капітанам. У 2009 годзе стаў іграком мюнхенскай «Баварыі». У «Баварыі» стаў часцяком выкарыстоўвацца на пазіцыі абаронцы. Разам з мюнхенскім клубам стаў пераможцам Лігі чэмпіёнаў у 2013 годзе. Адразу пасля перамогі пакінуў «Баварыю» і, нягледзячы на шматлікія прапановы іншых клубаў, вярнуўся ў «Зеніт».
Па заканчэнні тэрміну пагаднення з «Зенітам», 5 ліпеня 2015 года Цімашчук у якасці свабоднага агента падпісаў кантракт з казахстанскім «Кайратам» тэрмінам на 1,5 гады[4]. З «Кайратам» стаў двухразовым віцэ-чэмпіёнам Казахстана, уладальнікам Кубка і Суперкубка краіны. У лістападзе 2016 па заканчэнні кантракта пакінуў «Кайрат»[5], а ў лютым 2017 года абвясціў аб завяршэнні кар’еры[6].
У сакавіку 2017 года ўвайшоў у трэнерскі штаб «Зеніта»[7].