Мілаш Остаіч з’яўляецца выхаванцам школы бялградскага«Партызана». У 2009—2012 гадах выступаў за фарм-клуб «Партызана» «Тэлеоптык». У студзені 2012 года падпісаў пяцігадовы кантракт з «Партызанам»[3], і 12 красавіка 2012 года дэбютаваў у матчы з «Яварам». Хутка замацаваўся ў аснове бялградцаў, у Лізе Еўропы 2012/13 згуляў у шасці матчах груповога этапу. Аднак, пазней з-за траўм страціў месца ў складзе. Улетку 2016 года пакінуў «Партызан».
Са студзеня 2017 года знаходзіўся на праглядзе ў барысаўскімБАТЭ, з якім у лютым падпісаў кантракт[4]. Аднак, за беларускі клуб згуляў толькі ў трох матчах у пачатку сезона (два ў Кубку Беларусі і адзін у чэмпіянаце), пасля чаго выбыў з-за траўмы. У ліпені 2017 года кантракт з абаронцам быў разарваны[5].
У студзені 2018 года стаў іграком сербскага клуба «Напрэдак». У жніўні 2019 года перайшоў у «Чукарычкі». У другой палове 2021 года гуляў у Латвіі за «Ліепаю», а ў лютым 2022 года вярнуўся ў Сербію і далучыўся да субаціцкага «Спартака».