Гіпуравая кіслата

З пляцоўкі Вікіпедыя
Перайсці да: рух, знайсці
Гіпуравая кіслата
Hippuric acid.png
Агульныя
Сістэматычнае найменне Бензаіламінаэтанавая кіслата
Традыцыйныя назвы гіпуравая кіслата, бензаілгліцын
Хім. формула C9H9NO3
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса 179.17 г/моль
Шчыльнасць 1.37 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення 187-190 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS 495-69-2
PubChem 464
Рэг. нумар EINECS 207-806-3
SMILES
ChEBI CHEBI:18089
ChemSpider 451
Бяспека
H-фразы Шаблон:H-фразы
P-фразы Шаблон:P-фразы
NFPA 704
NFPA 704.svg

Гіпуравая кіслата , C9H9NO3 — злучэнне рэшткаў бензойнай кіслаты і гліцыну.

Бескаляровае крышталічнае рэчыва. Тэмпература плаўлення 187,5 °С. Утвараецца ў большасці жывёл і ў чалавека пераважна ў печані і, ў меншай ступені, у нырках (у сабак толькі ў нырках[1]). Выводзіцца з мачой. Біялагічнае значэнне сінтэзу гіпуравай кіслаты ў арганізме — звязванне бензойнай кіслаты, якая вызваляецца пры разбурэнні араматычных злучэнняў, якія ўваходзяць у склад раслінных тканак.

Сінтэз і выкарыстанне[правіць | правіць зыходнік]

Стандартны лабараторны метад сінтэзу гіпуравай кіслаты — бензаіліраванне гліцына паводле Шотэн-Баўмана[2] Schotten-baumann.png

Дзякуючы сваёй дасяжнасці гіпуравая кіслата шырока выкарыстоўваецца ў якасці с N-ацыламінакіслотнага кампанента ў сінтэзе паводле Эрленмеера азлактонаў[3], якія, у сваю чаргу, выкарыстоўваюцца для сінтэза пептыдаў, a-кетакіслот і a-амінакіслот[4]:

ErlenmeyerPloechl.svg

У чалавека за суткі з мачой выводзіцца 0,1—2 г гіпуравай кіслаты. Проба на сінтэз гіпуравай кіслаты з'яўляецца паказчыкам здольнасці печані абясшкоджваць таксічныя рэчывы[1] (проба Квіка—Пытэля)[5].

Зноскі

  1. 1,0 1,1 Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Баев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. — 2-е изд., исправл.. — М.: Советская энциклопедия, 1989. — 864 с. — 150 600 экз. — ISBN 5-85270-002-9.(руск.) 
  2. A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. Hippuric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.328 (1943); Vol. 12, p.40 (1932).
  3. Johannes S. Buck and Walter S. Ide. Azlactone of Α-benzoylamino-Β-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.55 (1943); Vol. 13, p.8 (1933).
  4. H. R. Snyder, J. S. Buck, and W. S. Ide. Homoveratric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.333 (1943); Vol. 15, p.31 (1935).
  5. Органические вещества мочи // ХиМиК.ру(руск.) 

Літаратура[правіць | правіць зыходнік]

  • Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Баев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. — 2-е изд., исправл.. — М.: Советская энциклопедия, 1989. — С. 137. — 864 с. — 150 600 экз. — ISBN 5-85270-002-9.(руск.)