Табун (хімічная зброя)

Табун (хімічная зброя)
Агульныя
Хім. формула	C₅H₁₁N₂O₂P
Тэрмічныя ўласцівасці
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	77-81-6
PubChem	6500
SMILES	CCOP(=O)(C#N)N(C)C
ChemSpider	6254

Табу́н (этылавы эфір дыметыламіда цыянафосфарнай кіслаты) — фосфарарганічнае злучэнне. Атрутнае рэчыва нервова-паралітычнага дзеяння. Выклікае моцны міёз.

Бясколерная рухомая вадкасць тэмпература кіпення 220 (240, каля 230) °C, тэмпература плаўлення −50 (−48) °C. Шчыльнасць 1077,8 кг/м³ (1087 г/см³). Дрэнна раствараецца ў вадзе (каля 12 %), добра ў арганічных растваральніках.

Сінтэз і ўласцівасці

Табун атрымоўваюць паслядоўным узаемадзеяннем хлорвокісу фосфара POCl₃ са злішкам дыметыламіна, потым з этанолам і цыянідам калію:

POCl₃ + 2(CH₃)₂NH $\to$ (CH₃)₂NP(O)Cl₂ + (CH₃)₂NH•HCl

(CH₃)₂NP(O)Cl₂ + C₂H₅OH $\to$ (CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + HCl

(CH₃)₂NP(O)ClOC₂H₅ + KCN $\to$ (CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + KCl

Упершыню атрымаў нямецкі хімік Герхард Шрадэр.

Павольна гідралізуецца вадой, у кіслым асяроддзі гідроліз паскараецца, пры гэтым адбываецца адўчапленне дыэтыламіднай групы:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + H₂O + HCl $\to$ (CH₃)₂NH•HCl + HOP(O)(CN)OC₂H₅

Хутка гідралізуецца ў растворах шчолачаў, адшчапляе цыянід-іён:

(CH₃)₂NP(O)(CN)OC₂H₅ + NaOH $\to$ (CH₃)₂NP(O)(OH)OC₂H₅ + NaCN

Лёгка ўзаемадзейнічае з растворамі аміяку і амінаў, што выкарыстоўваецца для дэгазацыі табуна. Прадукты дэгазацыі з’яўляюцца ядавітымі, бо ўтрымоўваюць солі сінільнай кіслаты.

Гл. таксама

• Зарын
• VX
• GV

Літаратура

• Таб́ун, дыметыламід этылавага эфіру цыянафосварнай кіслаты // Беларуская энцыклапедыя: У 18 т. Т. 15: Следавікі — Трыо / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў і інш. — Мн. : БелЭн, 2002. — Т. 15. — С. 368—369. — 10 000 экз. — ISBN 985-11-0035-8. — ISBN 985-11-0251-2 (т. 15).
• Табу́н // Т. 25. Струнино — Тихорецк. — М. : Советская энциклопедия, 1976. — С. 163. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров; 1969—1978). (руск.)
• Табу́н // Военный энциклопедический словарь / Отв. ред. Еремина Н.. — М.: Эксмо, 2007. — С. 896. — 1024 с. — 5 000 экз. — ISBN 978-5-699-23223-9. (руск.)