Перайсці да зместу

Акралеін

З Вікіпедыі, свабоднай энцыклапедыі
Акралеін
Выява хімічнай структуры
Выява малекулярнай мадэлі
Агульныя
Хім. формула C3H4O
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса 56,06 г/моль
Шчыльнасць 0.843 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення -87 °C
Тэмпература кіпення 52,7 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS 107-02-8
PubChem 7847
Рэг. нумар EINECS 203-453-4
SMILES
RTECS AS1050000
ChemSpider 7559

Акралеін (лац.: acris — востры, з'едлівы + oleum - алей) (прапеналь) - H2C = CH-CHO, альдэгід акрылавай кіслаты, найпросты ненасычаны альдэгід. Бясколерная лёгкалётная слёзатачывая вадкасць з рэзкім пахам, моцны лакрыматар.

Рэакцыйная ўласцівасць

[правіць | правіць зыходнік]

Акралеін мае рэакцыйную ўласцівасць, якая характэрна для алефінаў і альдэгідаў. Акралеін утварае ацэталі:

яго альдэгідная група лёгка акісляецца да карбаксільнай:

і аднаўляецца да гідраксільнай:

Карбанільная група акралеіна знаходзіцца ў спалучэнні з двайной сувяззю, гэта абумоўлівае яго высокую рэакцыйную ўласцівасць у адносінах да нуклеафілаў, пры гэтым далучэнне ідзе па β-атаму вугляроду:

Галагены далучаюцца да акралеіну па двайной сувязі з утварэннем дыгалагенвытворнага, якое далей адшчапляе галагенавадарод з утварэннем α-галагенакралеіну:

Дзякуючы наяўнасці электронакцэптарнай альдэгіднай групы, спалучанай з двайной сувяззю, акралеін з'яўляецца дыенафілам і рэагуе з дыенамі з утварэннем прадуктаў цыкладалучэння (Рэакцыя Дыльса-Альдера):

З прычыны сваёй высокай рэакцыйнай здольнасці акралеін з'яўляецца таксічным, моцна раздражняльным слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў злучэннем, моцны лакрыматар. Максімальна разавая гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,03 мг/м³; Сярэднясутачная гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,01 мг/м³. Выклікае мутагенез ў бактэрый і дражджэй, праяўляе мутагенныя ўласцівасці на культурах клетак млекакормячых.

Адносіцца да I класу небяспекі (надзвычай небяспечныя рэчывы).