Акралеін

З пляцоўкі Вікіпедыя.
Перайсці да: рух, знайсці
Акралеін
Акралеін: хімічная формула
Акралеін: выгляд малекулы
Агульныя
Хімічная формула C3H4O
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса 56,06 г/моль
Шчыльнасць 0.843 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення -87 °C
Тэмпература кіпення 52,7 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS 107-02-8
SMILES

Акралеін (лац.: acris — востры, з'едлівы + oleum - алей) (прапеналь) - H2C = CH-CHO, альдэгід акрылавай кіслаты, найпросты ненасычаны альдэгід. Бясколерная лёгкалётная слёзатачывая вадкасць з рэзкім пахам, моцны лакрыматар.

Рэакцыйная ўласцівасць[правіць | правіць зыходнік]

Акралеін мае рэакцыйную ўласцівасць, якая характэрна для алефінаў і альдэгідаў. Акралеін утварае ацэталі:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O \rightarrow H_2C\text{=}CHC\text{-}H(OH)_2}

яго альдэгідная група лёгка акісляецца да карбаксільнай:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \xrightarrow[]{[O]} H_2C\text{=}CH\text{-}COOH}

і аднаўляецца да гідраксільнай:

\mathsf{H_2C\text{=}C\text{-}CHO \xrightarrow[]{[H]} H_2C\text{=}CH\text{-}CH_2OH}

Карбанільная група акралеіна знаходзіцца ў спалучэнні з двайной сувяззю, гэта абумоўлівае яго высокую рэакцыйную ўласцівасць у адносінах да нуклеафілаў, пры гэтым далучэнне ідзе па β-атаму вугляроду:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + HX \rightarrow XH_2C\text{-}CH_2\text{-}CHO \ \ \ X=OH, Hal, RO, RS}

Галагены далучаюцца да акралеіну па двайной сувязі з утварэннем дыгалагенвытворнага, якое далей адшчапляе галагенавадарод з утварэннем α-галагенакралеіну:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + Hal_2 \rightarrow HalH_2C\text{-}CHHal-CHO}
\mathsf{HalH_2C\text{-}CHHal-CHO \rightarrow H_2C\text{=}CHal\text{-}CHO + HHal}

Дзякуючы наяўнасці электронакцэптарнай альдэгіднай групы, спалучанай з двайной сувяззю, акралеін з'яўляецца дыенафілам і рэагуе з дыенамі з утварэннем прадуктаў цыкладалучэння (Рэакцыя Дыльса-Альдера):

Diels-Alder5.png

Таксічнасць[правіць | правіць зыходнік]

З прычыны сваёй высокай рэакцыйнай здольнасці акралеін з'яўляецца таксічным, моцна раздражняльным слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў злучэннем, моцны лакрыматар. Максімальна разавая гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,03 мг/м³; Сярэднясутачная гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,01 мг/м³. Выклікае мутагенез ў бактэрый і дражджэй, праяўляе мутагенныя ўласцівасці на культурах клетак млекакормячых.

Адносіцца да I класу небяспекі (надзвычай небяспечныя рэчывы).

Шаблон:Альдэгіды