Акралеін

Акралеін
Агульныя
Хім. формула	C3H4O
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса	56,06 г/моль
Шчыльнасць	0.843 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення	-87 °C
Тэмпература кіпення	52,7 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	107-02-8
PubChem	7847
Рэг. нумар EINECS	203-453-4
SMILES	C=CC=O
RTECS	AS1050000
ChemSpider	7559

Акралеін (лац.: acris — востры, з'едлівы + oleum - алей) (прапеналь) - H2C = CH-CHO, альдэгід акрылавай кіслаты, найпросты ненасычаны альдэгід. Бясколерная лёгкалётная слёзатачывая вадкасць з рэзкім пахам, моцны лакрыматар.

Рэакцыйная ўласцівасць

Акралеін мае рэакцыйную ўласцівасць, якая характэрна для алефінаў і альдэгідаў. Акралеін утварае ацэталі:

${\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHC{\text{-}}H(OH)_{2}}}$

яго альдэгідная група лёгка акісляецца да карбаксільнай:

${\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[O]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}$

і аднаўляецца да гідраксільнай:

${\mathsf {H_{2}C{\text{=}}C{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[H]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}OH}}$

Карбанільная група акралеіна знаходзіцца ў спалучэнні з двайной сувяззю, гэта абумоўлівае яго высокую рэакцыйную ўласцівасць у адносінах да нуклеафілаў, пры гэтым далучэнне ідзе па β-атаму вугляроду:

${\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+HX\rightarrow XH_{2}C{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CHO\ \ \ X=OH,Hal,RO,RS}}$

Галагены далучаюцца да акралеіну па двайной сувязі з утварэннем дыгалагенвытворнага, якое далей адшчапляе галагенавадарод з утварэннем α-галагенакралеіну:

${\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+Hal_{2}\rightarrow HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO}}$

${\mathsf {HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHal{\text{-}}CHO+HHal}}$

Дзякуючы наяўнасці электронакцэптарнай альдэгіднай групы, спалучанай з двайной сувяззю, акралеін з'яўляецца дыенафілам і рэагуе з дыенамі з утварэннем прадуктаў цыкладалучэння (Рэакцыя Дыльса-Альдера):

Таксічнасць

З прычыны сваёй высокай рэакцыйнай здольнасці акралеін з'яўляецца таксічным, моцна раздражняльным слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў злучэннем, моцны лакрыматар. Максімальна разавая гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,03 мг/м³; Сярэднясутачная гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,01 мг/м³. Выклікае мутагенез ў бактэрый і дражджэй, праяўляе мутагенныя ўласцівасці на культурах клетак млекакормячых.

Адносіцца да I класу небяспекі (надзвычай небяспечныя рэчывы).