Таўтамерыя

Таўтамерныя формы фосфарыстай кіслаты

Таўтамеры́я (ад грэч. ταὐτός — тое самае і μέρος — доля, частка) — з’ява раўнаважнага існавання двух ці болей структурных ізамераў (таўтамераў), якія лёгка ператвараюцца адзін у аднаго. Асобны выпадак структурнай ізамерыі. Рэчывы, здольныя да таўтамерыі, называюць таўтамерамі або таўтамернымі формамі. Працэс узаемнага ператварэння таўтамераў называецца таўтамерызацыяй.

Таўтамерызацыя адбываецца пераважна за кошт катыёнаў, радзей — аніёнаў. Найбольш пашырана прататропная таўтамерызацыя — міграцыя пратона H⁺ паміж крайнімі атамамі трыяды (сістэмы з трох атамаў, два з якіх злучаны падвойнай хімічнай сувяззю) і адбываецца з перамяшчэннем падвойнай сувязі.

Рэчывы, схільныя да таўтамерыі, ва ўмовах усталяваўшайся раўнавагі маюць адначасова малекулы ўсіх таўтамераў у пэўных суадносінах. У асобных выпадках таўстамеры могуць быць вылучаны ў індывідуальным выглядзе, аднак з цягам часу яны ў выніку таўтамерызацыі зноў ператвараюцца ў раўнаважную сумесь таўтамераў. Таўтамерызацыя з’яўляецца адной з прычын дваістай рэакцыйнай здольнасці арганічных злучэнняў.

Існаванне таўтамераў у рэчыве выяўляюць з дапамогай спектральнага аналізу. Выкарыстоўваюць у сінтэзе некаторых лекавых сродкаў і фарбавальнікаў. Таўтамерызацыя адыгрывае важную ролю ў працэсах жыццядзейнасці арганізмаў.

Таўтаметрыя ўласціва шматлікім арганічным злучэнням — монацукрыдам, дыцукрыдам, якія валодаюць аднаўленчымі ўласцівасцямі, пірымідзінавым і пурынавым асновам і іншым. Прыкладам таўтамера з’яўляюцца этылацэтат (ацэтавоцатны эфір).

Літаратура

• Міляшкевіч Я. Г. Таўтамеры́я // Беларуская энцыклапедыя: У 18 т. Т. 15: Следавікі — Трыо / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў і інш. — Мн. : БелЭн, 2002. — Т. 15. — С. 461. — 10 000 экз. — ISBN 985-11-0035-8. — ISBN 985-11-0251-2 (т. 15).
• Таутомерия // Татары — Топрик. — М. : Советская энциклопедия, 1956. — С. 10. — (Большая советская энциклопедия : [в 51 т.] / гл. ред. Б. А. Введенский ; 1949—1958, т. 42).
• Таутомери́я / Дяткин Б. Л. // Т. 25. Струнино — Тихорецк. — М. : Советская энциклопедия, 1976. — С. 301. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров; 1969—1978). (руск.)
• Таўтамерыя // Хімічны слоўнік навучэнца: Дапаможнік для вучняў / Б. Н. Качаргін, В. М. Макарэўскі, Л. Я. Гарнастаева, В. С. Аранская. — Мн.: Народная асвета, 2003. — С. 227—228. — 287 с. — 1 000 экз. — ISBN 985-12-0621-8.