Сын Радзівіла Осцікавіча. Намеснік смаленскі з 1481. У 1488 як кашталян троцкі і намеснік новагародскі ўвайшоў у склад Рады ВКЛ. Хутка вылучыўся на галоўную ролю ў Радзе і ў 1491[4] заняў урады ваяводы віленскага і канцлера літоўскага. Выконваючы завяшчанне вялікага князя Казіміра, у 1492 забяспечыў пераход вялікалітоўскага стальца да Аляксандра Ягелончыка. Выступаў за шлюб Аляксандра з Аленай Іванаўнай, дачкой вялікага князя маскоўскага Івана III. Быў адным з ініцыятараў падпісання ў 1499 новага акта уніі паміж ВКЛ і Польшчай. Кіраваў ВКЛ пры адсутнасці ў дзяржаве вялікага князя. Паводле завяшчання Аляксандра садзейнічаў перадачы ў 1506 вялікалітоўскага стальца Жыгімонту I. Стварыў вялікую латыфундыю, якая заклала падмурак магутнасці роду Радзівілаў. Валодаў Кейданамі, Біржамі, Дубінкамі і інш. ў Літве; Жупранамі, Геранёнамі каля Ашмян, Нягневічамі, воласцю Бобрык на Прыпяці. У шлюбе з Соф’яй Манівід меў дачку, сыноў Мікалая, Яна, Войцеха, Юрыя. Пасля быў жанаты з Соф’яй, дачкой князя Івана Юр’евіча Заслаўскага, і з Соф’яй (Фядорай), дачкой князя Івана Рагацінскага.